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太元十八年，29岁的陶渊明开始了自己的政坛处女秀，出任江州祭酒。当时的江州刺史王凝之乃书法家王羲之的次子、一代才女谢道韫的丈夫，不仅是虔诚的道教徒，而且还喜佛。后来，王凝之在孙恩叛变进逼的危急时刻，竟然想用妖法退兵。对于这等自欺欺人之举，谢道韫无奈地感叹：“不意天壤之中，乃有王郎！”

王夫人不怎么看好自己的老公，陶渊明更没看好她的老公。颇有先见之名的陶渊明，暗下决心定要早早离开，免得引火上身。“君子见机，达人知命”，这一点大智慧在他的仕路中始终能够看到。

陶渊明出来做官，先后侍奉桓玄、刘裕、刘敬宣三人。桓玄袭杀荆州刺史殷仲堪，自领荆、江二州刺史后，狼子野心渐显。陶渊明认清桓玄的伪诈面目后，毅然请假返回江陵家中。这是认清形势、急流勇退的明智之举。之后，桓玄篡晋称楚，改元永始，迁晋安帝于寻阳。

此时的陶渊明受到忠君爱国情绪感染，东下“附义”讨逆，出任刘裕的镇军参军，为勤王大业奔走。不过，敏感的诗人后来又觉察到刘裕的不臣之心，就转任江州刺史刘敬宣的建威参军。随着刘敬宣的“自表解职”，他也顺势回归田园。

于是我们看到：荒原上，一位士大夫“晨兴理荒秽，带月荷锄归”，身后跟着他贤淑的妻子翟氏，“志趣亦同，能安苦节，夫耕于前，妻锄于后”。干完农活回到家，夫妻二人还“奇文共赏之，疑义相与析”。当然，陶渊明种的地一定是“草盛豆苗稀”；居家时则纺织织布，或者灌溉菜畦，并卖菜来贴补家用。端详痴顽的五子，守着贤良的妻子，加之和谐的邻里关系，难怪陶渊明会写下“过门更相呼，有酒斟酌之，农务各自归，闲暇辄相思。相思则披衣，言笑无厌时”的诗句。

但快乐的生活是短暂的，生存的艰辛似乎才是永恒。“余家贫，耕植不足以自己，瓶无储粟”，加之意外烧着的一场大火，迫使陶渊明一家人迁居南村。“夏日长抱饥，冬日无被眠”的窘境，不得不让陶渊明求应彭泽令。于是，大诗人开始了人生中最后一次为官之旅。

义熙元年，42岁的陶渊明出任彭泽令。倏忽间，在官80余日，已近岁尾。小吏来报：郡里派遣督邮到县里视察工作来了。老爷，您需官服穿戴整齐拜见，不可太随意。渊明听罢，长叹一声：当年我在五斗米道徒王凝之那里做江州祭酒那等高官，都不曾阿谀上官，没干几天就辞职回家。而今，一个小小的督邮，竟然要我束带拜见，真是岂有此理？于是，陶渊明辞去彭泽令，彻底结束为官生涯，走上了归园之路。人生难得有一点傲骨，这便是文人的坚守。

一般人都把“五斗米”理解为县令俸禄，这其实是后来的附会。据考证，当时县令的俸米为每年四百斛左右。即使是日俸，一天五斗米，一月十五斛，一年也才一百八十斛。由此，“不为五斗米折腰”不能简单理解为官俸。陶渊明质性自然，不以物质生活为念，安贫乐道，乐天知命，从人生志向层面理解恐怕更为切实。

永初元年，刘裕篡晋称宋。56岁的陶渊明看倦“你方唱罢我登场”的混沌政局，更名为潜，取《易》之乾卦初九之爻辞“潜龙勿用”以明志。就此，陶渊明真正得以在酒中寄托傲世之意，在躬耕垄亩中诠释隐逸之情。